Ritorno al bosco dei 100 acri

Nel Bosco dei Cento Acri, Winnie the Pooh e i suoi amici organizzano una festa d'addio per il loro amico Christopher Robin: il bambino dovrà infatti partire per il collegio, quindi non potrà più giocare con loro. Prima di andarsene, Christopher Robin promette a Winnie Pooh che non li dimenticherà mai. Il bambino cresce, diventa adulto, sposa Evelyn e ha con lei una bambina di nome Madeleine; tuttavia la morte del padre, i maltrattamenti in collegio, la guerra e la necessità di lavorare per mantenere la famiglia lo rendono un uomo triste e serio, che ben presto si allontana dalla moglie e non riesce a giocare con sua figlia, che viene lasciata spesso sola e che a sua volta partirà per il collegio.

Un giorno Giles Winslow, vicepresidente della valigeria dove lavora Christopher, gli assegna il compito di tagliare le spese di produzione e salvare l'azienda dalla crisi, anche a costo di licenziare il personale; per farlo l'uomo dovrà rinunciare a un weekend che avrebbe passato insieme alla famiglia nel Sussex. Le due partono ugualmente, mentre Christopher cerca invano il modo di salvare i suoi colleghi. Intanto Winnie Pooh si sveglia a casa sua e scopre che il Bosco è completamente immerso nella nebbia e i suoi amici sono tutti scomparsi; si introduce così nella porticina adoperata da Christopher per accedere al Bosco e si ritrova nel cortile della sua casa a Londra.

Winnie e Christopher si incontrano, e l'uomo decide di riportare l'orsetto al Bosco per evitare che combini guai in casa sua. Dopo un rocambolesco viaggio i due arrivano al cottage di Christopher e da lì nel Bosco, ma l'uomo non è per nulla intenzionato ad aiutare il suo amico e vuole solo tornare a Londra in tempo per la riunione del giorno dopo. Con la sua freddezza allontana Pooh, che si perde nella nebbia. Christopher finisce invece in una "trappola per efelanti", dove sogna di venir divorato da uno di loro.

Al suo risveglio, Christopher Robin ritrova Ih-Oh, Tigro, Pimpi, Tappo, Uffa, Kanga e Ro, spaventati dalla caduta della casa del gufo che loro hanno preso per l'attacco di un efelante. Sulle prime nessuno di loro riconosce il loro vecchio amico, ma quando questi finge di combattere contro un efelante tutti lo riconoscono. L'uomo ritrova anche Winnie, seduto nel loro posto speciale; il gruppo passa insieme molte ore spensierate, ma così facendo Christopher si sveglia poche ore prima della riunione e deve tornare di corsa a Londra. Nella fretta Evelyn e Madeleine lo vedono, ma lui preferisce scappar via e non spiegare l'accaduto e perché si trovi lì senza poter restare, ferendole entrambe.

Durante il viaggio di ritorno Christopher scopre pian piano di aver ritrovato la gioia di vivere che aveva da bambino. Intanto nel Bosco i suoi amici si accorgono che Tigro gli ha sottratto i documenti fondamentali per la sua riunione, così decidono di andare a Londra per riportarglieli. Una volta fuori dal Bosco, gli amici incontrano Madeleine, che scoprendo il motivo della presenza di suo padre decide di portarli personalmente a Londra. Quando sua madre lo scopre, le corre dietro.

Mentre Madeleine, Pooh, Pimpi, Tigro e Ih-Oh tentano di raggiungere per tempo la valigeria, la riunione di Chistopher inizia, ma l'uomo è costretto a interromperla prima a causa della mancanza di documenti e poi per la notizia della sparizione di Madeleine: l'uomo si lancia alla sua ricerca insieme a Evelyn. Con l'aiuto degli amici la bambina riesce a raggiungere la Winslow, ma scivola e i documenti del padre vengono sparsi al vento; proprio in quel momento sopraggiungono Evelyn e Chistopher, e quest'ultimo comprende di tenere molto di più a lei che non a qualsiasi altra cosa nella vita.

Analizzando l'unico pezzo di documento che Madeleine è riuscita a salvare e ricordando una frase di Winnie Pooh ("a volte per fare qualcosa è meglio non far niente"), Christopher comprende che per salvare l'azienda non è necessario licenziare i lavoratori, ma concedere loro delle ferie così che possano andare in vacanza e pertanto acquistare le valigie necessarie al viaggio. Salvata l'azienda, il posto di lavoro e l'amore della sua famiglia, Christopher porta Evelyn e Madeleine nel Bosco dei Cento Acri, dove fanno un pic-nic insieme a tutti i loro amici.